Трифенилиндий

Что такое трифенилиндий

Трифенилиндий (IndiumTriphenyl, InPh₃) — триарильное металлоорганическое соединение индия с тремя фенильными группами, напрямую связанными с атомом индия по схеме In(C₆H₅)₃. CAS-номер: 3958-47-2. Молярная масса — 346 г/моль (расчётное значение: In 114,82 + 3 × C₆H₅ 77,11).

Соединение относится к классу триарилиндиевых реагентов. В отличие от более реакционноспособных триалкилиндиевых аналогов (например, триметилиндия), трифенилиндий менее летуч, однако так же чувствителен к воздействию влаги и кислорода воздуха. Получить его в природе невозможно — вещество существует исключительно как продукт направленного лабораторного синтеза.

Физические свойства

Трифенилиндий — бесцветное кристаллическое вещество. Температура плавления, по данным первичных источников, составляет порядка 200–210°C; при нагреве выше температуры плавления вещество неустойчиво и склонно к разложению. Независимая верификация других термических характеристик (кипение, сублимация) в открытых авторитетных источниках отсутствует — соответствующие значения из нижеприведённых ненадёжных коммерческих источников не воспроизводятся.

Вещество гигроскопично: даже следы влаги вызывают его гидролиз. Растворяется в ароматических и эфирных растворителях; в воде не растворяется.

Параметр	Значение
Формула	In(C₆H₅)₃
CAS	3958-47-2
Молярная масса	346 г/моль
Внешний вид	Бесцветные кристаллы
Температура плавления	~200–210°C
Растворимость в воде	Реагирует (гидролиз); не растворяется

Химические свойства трифенилиндия

Устойчивость на воздухе

Кристаллы относительно устойчивы при нормальной температуре в инертной атмосфере, однако быстро окисляются при контакте с кислородом воздуха. Все операции с веществом проводятся в атмосфере инертного газа (аргон, азот) или в вакуумной технике.

Гидролиз

В контакте с водой или влажным воздухом трифенилиндий гидролизуется: связи In–C разрываются с образованием гидроксида индия(III) In(OH)₃ (белый осадок) и бензола C₆H₆:

In(C₆H₅)₃ + 3 H₂O → In(OH)₃↓ + 3 C₆H₆

Гидроксид индия — амфотерное соединение, щёлочью не является. Выделяющийся бензол токсичен: при работе с трифенилиндием в присутствии влаги необходима соответствующая вентиляция.

Реакционная способность

Трифенилиндий — активный арилирующий агент. Он передаёт фенильные группы на электрофильные центры в органических субстратах и металлокомплексах. В реакциях трансметаллирования с галогенидами металлов (например, InCl₃) даёт смешанные органоиндиевые соединения Ph₂InX и PhInX₂. В реакциях кросс-сочетания все три фенильных заместителя способны переноситься к электрофилу — это отличает In(C₆H₅)₃ от большинства классических арилирующих реагентов, у которых «тратится» лишь один заместитель из трёх.

Синтез

Трифенилиндий производится исключительно в лабораторных условиях методом трансметаллирования хлорида индия(III) с арилорганическими производными лития или магния в среде инертного растворителя. Синтез требует строгой защиты от влаги и кислорода на всех стадиях, специализированного оборудования и высококвалифицированного персонала.

Применение трифенилиндия

Органический синтез и реакции кросс-сочетания

Главная практическая область — лабораторный органический синтез. Трифенилиндий используется как арилирующий реагент в реакциях кросс-сочетания с арилгалогенидами, альдегидами и другими электрофилами. Достоинство In(C₆H₅)₃ перед аналогичными реагентами на основе олова или свинца — лучший экологический профиль и возможность переноса всех трёх фенильных групп. Работы группы Сарандесес (Sarandeses et al.) подтвердили эффективность триарилиндиевых реагентов в присутствии каталитических количеств переходных металлов.

Синтез других органоиндиевых соединений

Трифенилиндий служит исходным веществом для синтеза дифенилиндиевых галогенидов Ph₂InX и фенилиндиевых дигалогенидов PhInX₂, а также смешанных органоиндиевых комплексов с донорными лигандами. Подробнее о других представителях класса: трипропилиндий.

Прекурсор в исследовательской химии

В научных исследованиях соединение применяется для изучения свойств связи In–C, реакционной способности ариловых групп при индии и строения металлоорганических комплексов группы 13. Исходным материалом для лабораторного производства трифенилиндия служит металлический индий высокой чистоты.

Токсикологические данные и меры безопасности

Трифенилиндий токсичен. При попадании на кожу и слизистые вызывает раздражение и аллергические реакции; выделяющийся при гидролизе бензол относится к канцерогенным веществам. Обязательное оснащение при работе: перчатки (совместимые с органическими растворителями), защитные очки, вытяжная вентиляция. Хранение — исключительно в герметичной таре в инертной атмосфере, вдали от источников влаги и воспламенения.

Транспортировка осуществляется в соответствии с требованиями к перевозке опасных химических веществ. Специальные условия транспортирования необходимо согласовывать заблаговременно.

Формы поставки

Трифенилиндий поставляется в герметичных ампулах или флаконах в инертной атмосфере, расфасованных в соответствии с требованиями к хранению реакционноспособных металлоорганических соединений. Объём партии, квалификация (чистота) и сопроводительная документация уточняются при оформлении заказа. Поставки — по России.